李苦禅心地宽厚、善良，待人诚挚，又每每由于太缺少社会经验，过于宽厚而上别人的当。事后也多不计较，一笑置之。由于专心画艺，他常常做出一些呆事。
一日，酒后，席上气氛欢洽。有人向李苦禅借看他收藏的明代名书画家祝枝山手书长卷《梅花篇》，他便取出借给此人。多日之后他去索取。那人却说：“你不是讲好送我的吗?”李苦禅只得忍痛割爱。事后他说：“许是我酒后失言，答应送给人家了。送给人的东西怎么能再去要呢?都怪我酒后糊涂呀!”据说后来此卷被变卖到荣宝斋。
李苦禅的一位同事从他那里借走三幅很名贵的浙江和尚山水画。几日后，那人给他送来了30元钱说：“那册页算我买了。”那人走后，李苦禅家里的人很气愤：“还不把钱退给他，把画要回来!”李苦禅苦笑着说：“别得罪人，别得罪人!以后我注意就是了。”后闻此册页卖出一幅，那位同事得款千元。
一天，李苦禅与师弟许膦庐在京西和平画店谈画，一陌生人亦趋前攀谈，并且一直跟到李苦禅先生家中，说：“我真喜爱您老画的大鹰，可惜太贵了……”李苦禅说：“不必买，我现在就给你画。”待这幅气势夺人、堪称佳作的四尺中堂《雄鹰图》画完，已是中午12点多。李苦禅又留那人在家吃午饭，取出自己平日舍不得多喝的泸州老窖待客，时值国家经济困难时期，一个月半斤定量的猪肉全都做菜待了客，家里人却在另一屋里吃素，客人饱餐后携画而别。李苦禅先生热忱地送出大门回来，家人问：“他是谁?怎么没见过?”李苦禅说：“忘了问名字了!”家里人哭笑不得。
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