综观陈平一生，他其实是个变色龙一样的人物，他极善于伪装自己，又极易变通。陈平真说不上对什么人忠心。他先事魏又追随项羽，再叛节逃跑，拜在刘邦帐下。至于他给新主子出主意，使反问计于楚军，离间了项羽和亚父范增的关系，使项羽每况愈下，汉王刘邦却增加了法码，所谓桀犬吠尧，各为其主，也无可厚非。但陈平对曾有的“盗嫂”、受贿赂，诸将向他行贿“金多者得善处，金少者得恶处”等罪名，也供认不讳，这是他人格上的瑕疵。最能代表他“反覆”本性的事是刘邦听信谗言，怀疑樊哙希望他死，是陈平出计谋，召绛侯周勃受诏床下，让陈平车载周勃急驰军中顶樊哙的岗，要陈平至军中即斩樊哙头。走到半路上，陈平又出尔反尔，和周勃合计，樊哙是刘邦的故人，功多，又是刘邦连桥吕后的妹夫，有亲且贵，斩完，万一刘邦后悔，樊哙的脑袋是接不上了。陈平可不是引火烧身？不如“因而致上，上自诛之。”等车拉着樊哙走在返回的道上。传来刘邦驾崩的噩耗，陈平此时知道已易主，他害怕新主子吕后及其妹妹吕须发怒，便马不停蹄地跑到宫中，到刘邦灵前“哭甚哀。因奏事丧前。”这场好哭已不全是真心，演戏的成分亦不少。都是表演给吕后看的，吕后被他哭得心软，劝他出去休息。陈平说啥也不肯，坚持要给刘邦守灵宿卫中，其实他是怕有人趁自己不在的间隙跑到吕后跟前下舌，抵毁自己。他一石双鸟。既向已故的先主人效忠，又向新主人吕后表示忠心。他为之效忠的是吕后的夫君，那吕后还有什么可说的，随之安排他作孝惠的师傅，她妹妹“吕须谗乃不得行。”
分析陈平的性格特点，“贪财”是陈平的主要个性，他所做的一切都是“利”字当头。首先是保本钱，其次要赢利。这种性格的形成当然不是无缘无故的。看陈平一生，就能找到发展的脉络。陈平少时家贫，他寄兄嫂篱下，受过别人欺凌，又常受嫂夫人的闲言碎语，甚至恶言恶语。他之分肉食甚均，缘于他个人身世遭遇，是对社会财富分配不公平的痛楚之感。陈平从一开始就知道钱的重要，没钱一切玩不转，而他志存高远。非钱不能作垫脚石。所以，当他长大娶妻时，一个五嫁每次都克死丈夫的女人，别人不敢娶，在那个那么重视贞洁好女不嫁二夫的年代，陈平一点都不嫌弃，他是两眼盯紧了此女的嫁妆。果真这次中标。岳家看中陈平，是人中之龙，将来能鸡犬升天。陪送益加丰饶。从此陈平得以不置生产，没后顾之忧，游道日广，为将来腾飞之时打下人脉基础。
《史记》中最能显示陈平贪财嗜财的例子是他投靠刘邦之后，有了一定职权，就开始搜刮钱财。被人举报后，刘邦当面指责陈平，陈平振振有词地为自己辩白为何一而再。再而三地炒老板，对刘邦说：“臣裸身来，不受金无以为资。诚臣计画有可采者，愿大王用之；使无可用者，金具在，请封输官，得请骸骨。”至此。陈平已把他和刘邦的关系非但定位在下级对上级之间。更定位是一种买卖关系，他跟刘邦摊牌，我的计谋不可能自给你，你用，就给钱；不用，也罢，我不赚。然而陈平是那么一个不可多得的谋士，刘邦花点金子银子，乃九牛一毛。所以，纵然陈平说得露骨，刘邦非但不生气，反而提拔他，厚赐——意欲多花钱多买自己想要的东西。在陈平出计离间楚军时，刘邦更是顺毛摩沙他。“乃出黄金四万斤与陈平，恣所为，不问其出入。”刘邦当然会算账。陈平若帮他干倒唯一的对手项羽。那么他刘邦就会独霸天下，整个中国的财富都姓刘了，他一辈子享用不尽，还造福子孙万代，这么一比较。区区四万斤黄金乃小意思。刘邦对陈平此举也可谓知人善任。所以他只管向陈平要结果，至于过程——陈平当然必得拿这笔钱公干，否则也交不了差，递不了报单，但是否从中截流了一部分，按比例提成，刘邦不管。
善始善终的阴谋家陈平，在晚年对自己有了一定的批判：“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”
陈平在楚和汉进行拉锯战，难分胜负时，出一奇计，“夜出女子二千人荥阳城东门。楚因击之。”我看这招够损的，陈平和刘邦所用“二千女子”肯定不是刘邦陈平乃至将相们的妻与妾，甚至不可能是随军慰安妇，倒极大可能是良家妇女，被胁迫也难说，自愿的成分肯定很少。为掩护刘邦逃跑。陈平用二千女子的身体性命抵挡如狼似虎已杀红了眼的楚军，后果可想而知。《史记》上还说，在白登之围当中，高帝用陈平奇计，围得以开。“其计秘，世莫得闻。”这个“秘”，说是诡秘也可，认为是太见不得人太阴太损，也未可知。诚所谓有言日：“人之将死，其言也善；鸟之将亡，其鸣也哀”。陈平晚年的自我批判，算是给自己作了一个很好的墓志铭，算是善终。浪子回头金不换，说的就是放下屠刀，可立地成佛。然而陈平认为自己所作所为违背了黄、老学说，倒不是很准确，我认为他真正违背的是人道。政治从古到今都是一本万利的商业。投身其中。有的为了名，有的为了利，有的兼而有之。但谁也没像陈平，他在政治和军事当中。比任何人都更像个商人，他永远想以最小获取最大。所以，他以弱不经风的女子抵挡楚军，而保存有生力量，再给一而再再而衰的楚军以有力的打击，这是让驽马先和千里马赌胜是异曲同工，只是他更下作。刘邦谋士何其多也，有头有脸的也数上好几个，就没听说张良出此下策，好像只有他陈平才干得出来。那么他晚年的自我批判。难免也有讨好后人之嫌，真是个八面光！
《史记》中大量出现的曲笔，好像没有明显地褒奖什么和贬斥什么，但已经褒贬自现。它们也是通过对比的形式表达出来的。同时功名卓著，同是谋士。境界亦各不相同。曲笔表现出的张良，他的“沛公殆天援”，从不把功劳据为己有，刘邦赏赐他。他都说：“臣原封留足矣，不敢当三万户。”他把钱财视如鸿毛之轻，赤松子游的向往，也表现出他飘飘欲仙的不食人间烟火气的清高脱俗的气质。而形成鲜明对照是陈平，出身社会底层，锱铼必较，刘邦给他多少，他都意犹未足，即保本，又要赚，浑身散发着一种铜臭气。他常出的奇计，多是阴祸，所以，陈平此人铜臭气中又裹着一种阴森的鬼气。
在《史记》中，功人当属萧何，人杰当属张良，但八面玲珑属陈平。
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