隋朝时，朝鲜半岛上有高丽、百济、新罗三国，其中高丽最强。公元598年，高丽王高元联合株辐进攻辽西，被隋朝地方军击退。杨坚发兵三十万进击，高元遣使谢罪，罢兵修好。
杨广即位后，要求高元人朝未成，便决心大举东征。公元611年，杨广命令在东莱(在今山东)海口造船三百艘，官吏督役严急，死者达百分之三四十;五月，命令河南、淮南、江南造戎车五万辆，装载衣甲帐幕，由兵士自己牵挽，送往高阳;七月，发江淮以南民夫和船，运黎阳及洛口诸仓米到涿郡，船舶连接达千余里。运输兵民交错往还，昼夜不绝，死的就抛在路旁，臭秽满路。又发民夫自办车牛运粮械到沪河(今辽宁锦州)、怀远(今辽宁辽阳西北)两镇，车牛都一去不返。又发鹿车(即独轮车)夫六十余万，每两人推米三石，路途遥远，三石米还不够路上吃的，车夫到镇无米可交，只好逃亡。
公元612年，四方应征的兵士全部到达琢郡。杨广令左右各12军分为24路，向平集出发，全军共人，号称200万，运输粮饷的民夫比兵士加倍。二月初九，第一军出发，以后每日发一军，前后相距40里，连营渐进，实际上经过40日，才出发完毕。各军首尾衔接，鼓角相闻，旌旗相望，长960里。御营分六军，最后出发，长80里。《隋书》说“近古出师之盛，未之有也”。
杨广依据高丽会投降来部署战争，严令诸将：凡军事进止，都要奏报等待命令，不得专擅。又令诸将：高丽如请降，必须抚慰，不得纵兵进攻。隋兵渡辽河进围辽东城(今辽宁辽阳市)，守城军每遇危急，就声称要投降。隋军不得不停攻，驰奏请旨，等到请旨回来，守军补充完备，又坚实拒战。如此再三，杨广还是深信高丽会投降，辽东城和其他城池也就一个不曾攻取。隋大将来护儿从海路到平壤城下，被高丽守军击败。大将宇文述等九军渡鸭绿江，攻至平壤附近，又被高丽军击败。
来护儿所率攻城精兵4万，逃回船上者仅数千人，宇文述等所率人，除卫文升一军不败，其余溃军逃回辽东城下，只有2700人。杨广大怒，率残余军回洛阳。第一次征高丽失败。
失败并没有使杨广接受教训，他在退兵时就下令继续搬运黎阳、洛口、太原诸仓谷物北上。公元613年，再次在全国征发兵士集中琢郡;四月，杨广再渡辽水，和上次一样攻围辽东城，一个多月仍没有攻下;六月，在黎阳督运兵粮的杨玄感起兵攻东都的消息传到前线，杨广有后顾之忧，只好退兵。同时，河南、河北、山东等地农民起义如火如茶地进行着。第二次征高丽失败，不但使国内阶级矛盾激化，同时也使统治阶级内部分裂了。同年八月，杨玄感败亡。但农民起义军却风起云涌，隋王朝处于崩溃前夕。
杨广妄想以对外的胜利来扭转危亡的命运，于公元614年发动了第三次东征;三月，杨广又到涿郡，七月到达怀远镇。高丽虽两败隋军，却因连年战争，所受损失也非常严重，所以立即遣使请和，并交送隋的叛将斛斯政。这次战争是在义军遍地的形势下发动的，征集的士兵多因道路阻隔，不能如期到达，有的根本没有来，来的又因沿途多有逃亡，以致兵员不足，实是凑合成军。杨广也感到无法把战争进行下去，只好因高丽请和，乘势收兵。
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